Five Dates is een interessante Android-app waarin Vinny, een millennial uit Londen, voor het eerst lid wordt van een dating-app terwijl hij in lockdown leeft. De game onderzoekt de onvoorspelbare moderne datingervaring en volgt de gemiddelde alleenstaande man terwijl hij door de wereld van digitaal daten navigeert. Gedurende zijn reis zullen de beslissingen die de kijker voor hem neemt, zijn eigen ideeën over aantrekkelijkheid en compatibiliteit uitdagen. Met vijf potentiële vrouwelijke matches moet Vinny de moed verzamelen om een videodate te plannen met totaal verschillende persoonlijkheden, met in de hoofdrollen Mandeep Gill (Doctor Who) en Georgia Hirst (Vikings). De keuzes van de kijker bepalen Vinnies interacties met elke date en zijn verlangen om hem weer te zien. Te midden van een brede, multidirectionele draad van gespreksonderwerpen en diepgaande vragen, komt Vinny digitale speelafspraken, ongemakkelijke scenarios en onverwachte waarheden tegen.